Nakon 1437. godine politička realnost u Bosni drastično se promijenila. Osmansko Carstvo postalo je dominantna sila. Osmanski zapovjednici u Vrhbosni, prvo Eseb-Alija, a potom i slavni Isabeg Ishaković, „pravi osnivač današnjega Sarajeva”, djelovali su kao stvarni gospodari zemlje. Kako izvori navode, „Osmanlije već sada više zapovijedaju u Bosni nego kralj bosanski”. Oni su vodili vanjsku politiku, ubirali poreze i miješali se u sve unutarnje poslove. Kraljevska vlast postala je puka formalnost.
Kako bi dodatno oslabili Tvrtka, Osmanlije su kao stalnu prijetnju podržavali „protukralja” Radivoja. Dubrovačka Republika morala je voditi izuzetno složenu diplomaciju, šaljući darove i laskava pisma svima: kralju Tvrtku, protukralju Radivoju, vojvodi Stjepanu, pa čak i bivšoj kraljici Kujavi. Ipak, porez (dohodak) i dalje su plaćali samo zakonitom kralju Tvrtku, ali su darovima morali udovoljavati svima.
Usred ove političke tame, kralja je pogodila i osobna tragedija. Dana 8. listopada 1438. umrla je njegova supruga. Dubrovčani su mu poslali izaslanika Nikolu Bordića da izrazi sućut zbog „smrti blažene uspomene pokojne svijetle gospoje kraljice, vaše drage ženeˮ. Kralj je bio potpuno izoliran, bez stvarne moći i bez osobne utjehe, nemoćan promatrač raspada vlastitoga kraljevstva.
Nezaustavljivi uspon Stjepana Vukčića
U općem kaosu i slabljenju kraljevske vlasti, jedan je čovjek prosperirao: vojvoda Stjepan Vukčić Kosača. Kao najodaniji sultanov vazal, imao je slobodne ruke da slomi svoje protivnike i proširi svoju vlast. Njegov glavni cilj bio je uništenje konkurentske porodice Pavlović. U dugotrajnom sukobu (1436. – 1438.), uz pomoć osmanskih odreda sustavno je osvajao njihove posjede. Zauzeo je njihove gradove Trebinje, Klobuk i Bileću, gotovo potpuno istisnuvši Pavloviće kao relevantan politički faktor.
Njegove ambicije nisu tu stale. Počeo je širiti svoju vlast prema moru, ugrožavajući interese Dubrovačke Republike. Dubrovčani su se 1439. godine žalili ugarskom kralju Albrechtu da ih Stjepan „dan i noć uznemiruje i nastoji da ih pokori”. No, pomoć nije stigla. Vrhunac Stjepanove moći i drskosti dogodio se u listopadu 1440. godine. Iskoristivši borbe za prijestolje u Ugarskoj nakon Albrechtove smrti, s velikom vojskom i uz pomoć Osmanlija opsjeo je i osvojio grad Omiš koji je bio pod ugarskom kontrolom.
Ovim činom Stjepan Vukčić postao je gotovo potpuno neovisan vladar. Njegova se vlast protezala od Drine do Cetine i od Jadranskog mora do središnje Bosne. Upravljao je najbogatijim rudnicima, kontrolirao trgovačke putove i imao vlastitu vojsku. Bio je država unutar države, moćniji od samoga kralja, a njegova moć počivala je na savezništvu sa sultanom.
Despot, vojvoda i Republika u vrtlogu
Početkom 40-ih godina 15. stoljeća Balkan je bio poprište složenih diplomatskih i vojnih igara. Despot Đurađ Branković, nakon pada Smedereva, pobjegao je iz Srbije i u srpnju 1440. stigao u Dubrovnik tražeći utočište. Dubrovčani su ga primili s velikim počastima, ali su time na sebe navukli bijes sultana. Njegov dolazak uznemirio je i Stjepana Vukčića koji je želio osvojiti preostale despotove posjede u Primorju (Budvu i Bar).
Dubrovnik se našao u smrtonosnom stisku. Sultan je bio bijesan jer su pružili utočište njegovu neprijatelju. Stjepan Vukčić, sultanov miljenik, prijetio im je otvorenim ratom. U ljeto 1441. godine situacija je postala kritična. Sultanov izaslanik stigao je u Dubrovnik tražeći izručenje despota ili ogroman danak. Stjepan je istovremeno objavio rat, tvrdeći da to čini po „naročitoj zapovijedi velikoga svoga gospodara cara turskoga”.
Suočena s uništenjem, Dubrovačka Republika morala je popustiti. Despot Đurađ je u kolovozu napustio grad i otišao u Ugarsku. Ali to nije bilo dovoljno. Da bi umirili sultana, Dubrovčani su morali učiniti konačni korak. U veljači 1442. godine poslali su izaslanstvo na Portu i dobili ahdnamu (povelju) od sultana Murata II. Tom poveljom, u zamjenu za slobodnu trgovinu, obvezali su se na plaćanje godišnjega „dara” od 1000 zlatnih dukata. Time je i Dubrovačka Republika, do tada bastion nezavisnosti, formalno ušla u osmansku sferu utjecaja, priznavši sultana za svoga zaštitnika.
Očajnički potezi kralja Tvrtka
Dok je Stjepan Vukčić bio na vrhuncu moći, a Dubrovnik se borio za opstanak, kralj Tvrtko II. bio je potpuno marginaliziran. Ipak, nije se predavao. U posljednjim godinama svoje vladavine, povukao je nekoliko očajničkih diplomatskih poteza u potrazi za saveznikom koji bi mu pomogao da se otrgne iz osmanskoga zagrljaja. Nakon što je na ugarsko-poljsko prijestolje stupio kralj Vladislav Varnenčić, Tvrtko mu je 1440. godine poslao „sjajno poslanstvo odličnih ljudi”. Apelirali su na zajedničko slavensko podrijetlo i jezik, moleći za obnovu saveza protiv „groznog turskog zuluma”. Dobili su samo lijepe i prazne riječi: Vladislav je obećao da će „u zgodan čas zborom i tvorom pomagati”, ali konkretna pomoć nije stigla.
Najdramatičniji potez uslijedio je u siječnju 1441. godine. Preko svoga izaslanika, protestovijara Restoja, Tvrtko je uputio dramatičan apel Mletačkoj Republici. Molio je Mlečane da mu dopuste da svoje imanje i obitelj skloni na njihov teritorij u slučaju nužde. No, otišao je i korak dalje: ponudio im je da, tajno ili javno, preuzmu vlast u njegovu kraljevstvu. Ako ni to ne mogu, molio ih je za oružje i vojnu pomoć iz njihovih dalmatinskih gradova. Mletački odgovor, koji je stigao 21. veljače, bio je hladan i pragmatičan. Ponudili su mu samo osobno utočište, ali su kategorički odbili bilo kakvo vojno ili političko miješanje, zaželjevši mu da se „sretno uzdrži u svom kraljevstvu”. Ovaj odgovor bio je konačna potvrda da je kralj Tvrtko potpuno sam.
Tračak nade i iznenadni kraj
Tračak nade za kršćanski Balkan pojavio se s usponom Ivana Hunjadija, erdeljskoga vojvode i briljantnoga vojskovođe. Njegovi vojni uspjesi protiv Osmanlija 1442. godine probudili su duh otpora. Vrhunac je bila tzv. „duga vojna” u zimu 1443. godine. Kršćanska vojska, predvođena Hunjadijem i ugarskim kraljem Vladislavom, nanijela je Osmanlijama teške poraze kod Niša i Sofije. U ovoj vojsci sudjelovali su i neki bosanski odredi, poput onoga vojvode Petra Kovača Dinjičića sa 600 konjanika.
Ovaj pohod imao je izravne posljedice i za Bosnu. Osmanske snage su se privremeno povukle iz zemlje. Kako izvori navode, Bosna je bila „oslobođena turske vlasti”, a iz grada Vrhbosne je „nestalo turskih vojvoda”. Činilo se da je napokon svanula zora i da se, uz pomoć Ugarske, može obnoviti kraljevska vlast i nezavisnost. U lipnju 1443. godine kralj Tvrtko nalazio se u svojoj prijestolnici Sutjesci, odakle je slao po svoje srebro pohranjeno u Dubrovniku.
No, sudbina je imala drukčije planove. Upravo u tom trenutku nade i optimizma, u studenom 1443. godine, kralj Stjepan Tvrtko II. umire. Okolnosti njegove smrti ostaju nejasne. Dubrovački izvori, koji su ga još nekoliko tjedana ranije oslovljavali s poštovanjem, sada su slali izraze sućuti vojvodi Stjepanu Vukčiću kao novom gospodaru situacije. Jedan kasniji hrvatski ljetopis tvrdi da su ga „ubili Bošnjaci”, no za to nema potvrde u suvremenim dokumentima. Njegova smrt, u trenutku kada je oslobođenje bilo nadohvat ruke, bila je tragičan i ironičan kraj jedne mučne vladavine. Vladao je u vremenima kada je Bosnu razdirala borba velikaša, vjerski raskol i nezadrživi uspon Osmanskoga Carstva. Otišao je s povijesne scene baš kada se činilo da ima razloga za nadu, ostavljajući kraljevstvo pred konačnim slomom.
