Sv. Augustin je u Ispovijestima iskreno i detaljno opisao tijek i dinamiku svoga obraćenja. Božja milost ga je pripremala za obraćenje izdaleka, a kad je došla „punina vremena”, Bog mu šalje nekoliko pobožnih osoba. One mu pomažu da konačno preda svoj život Gospodinu.
Augustin je davno spoznao da je kršćanstvo pravi put koji vodi u vječno blaženstvo, ali nije imao volje i snage krenuti tim „uskim putom”. Trebao je ukloniti još dvije prepreke za potpuno predanje Isusu. Prva prepreka bila je ovisnost o tuđem mišljenju, odnosno strah za ugled. Druga, jača i posljednja prepreka, bila je navezanost na putene (seksualne) užitke.
Zbog svoga nutarnjeg nemira obratio se iskusnom svećeniku Simplicijanu. Ovaj pobožni svećenik je krstio sv. Ambrozija, a nakon Ambrozijeve smrti postao je milanski biskup. Simplicijan mu je spomenuo primjer obraćenja poznatoga rimskog učitelja Viktorina, koji je bio toliko ugledan da je narod predlagao da mu se podigne kip na rimskome forumu. Viktorin je bio kršten u tajnosti i krio je svoju vjeru da bi sačuvao društveni ugled. Simplicijan ga je nagovarao da javno prizna da je kršćanin. Viktorin je to i učinio. Taj čin je izazvao veliko čuđenje Rima i još veće veselje Crkve. Ovaj primjer je jako utjecao na Augustina. Sada je imao još veću želju da se krsti, ali se morao još osloboditi grešne navike – bludnosti.
Upravo ova duboka navezanost na grijeh jest glavna prepreka za obraćenje kod većine ljudi. Augustin je čeznuo za slobodom, koju je imao Viktorin, ali zloduh ga je držao u ropstvu požude. Priznaje da je sam dospio u to ropstvo, kao i svaki grešnik. Čovjek ima slobodu birati dobro ili zlo. Kada biramo grijeh, odnosno zlo, onda se naša volja kvari. Pokvarena volja rađa požudu. Robovanje požudi rađa naviku. Navika, na koncu, rađa nuždom, ropstvom. Augustin je, poput Pavla ili svakoga grešnika iskusio jad i nemoć da se sam oslobodi „grešnoga tijela”. Iz ovoga grešnoga stanja može nas osloboditi samo Božja milost u Kristu (usp. Rim 6-8). Božja milost je došla preko Ponticijana, Augustinovog poznanika iz Afrike. Ovaj je tada zauzimao visoki položaj na rimskom carskom dvoru koji je tada bio u Milanu. Ponticijan je neočekivano posjetio Augustina i njegova prijatelja Alipija. Kad je vidio u njihovoj sobi knjigu Pavlovih poslanica, priznao im je da je postao kršćanin. Augustin mu je odvratio da on i Alipije nisu kršćani ali da traže Istinu. Onda ima je Ponticijan posvjedočio kako se obratio preko Atanazijeve knjige Život sv. Antuna. Oduševljeno im je govorio kako su se mnogi Rimljani obratili i postali pustinjaci poput sv. Antuna. Rekao im je kako su njegova dva prijatelja i njihove zaručnice ostavili visoke položaje na carskom dvoru i postali redovnici u Egiptu. Ovaj susret jako je uznemirio Augustina. Konačno je spoznao dubinu i ružnoću svojih grijeha. Priznao je svoju nemoć da sam skine okove grešnih navika. Shvatio je da je više od dvanaest godina odgađao obraćenje jer je bio rob grijeha. Uznemiren i potresen istrčao je iz kuće, jecao je i plakao. Satrven, skrušen, ponizan, tražio je pomoć od Gospodina. Gospodin mu je odgovorio preko nekoga djeteta iz susjedne kuće koje je stalno ponavljalo: Uzmi i čitaj! Shvatio je da mu Bog govori preko toga glasa. Zgrabio je knjigu Pavlovih poslanica, nasumice otvorio i pročitao ove riječi: Kao po danu pristojno hodimo, ne u pijankama i pijančevanjima, ne u priležništvima i razvratnostima, ne u svađi i ljubomoru, nego zaodjenite se Gospodinom Isusom Kristom i, u brizi za tijelo, ne pogodujte požudama (Rim 13,13-14). Ove su riječi raspršile svaku sumnju iz njegova srca. Snaga Božje riječi donijela mu je obraćenje i slobodu. Slično je doživio i Alipije. Obojica su odmah otišli i javili ovu radosnu vijest Moniki. Tada je Augustin shvatio da nas je Bog stvorio za sebe i da je nemirno srce naše dok se ne smiri u Bogu. Ta ista milosrdna, mudra, strpljiva i moćna ruka Božja želi i nas dovesti u svoju luku spasa.
