Dubrovačka Republika, vjekovima poznata po svojoj diplomatskoj vještini i trgovačkoj moći, sredinom 15. stoljeća našla se u vrtlogu sukoba koji je prijetio njezinoj egzistenciji. Razdoblje od 1449. do 1454. godine obilježeno je intenzivnom borbom s hercegom Stjepanom Vukčićem Kosačom, moćnim bosanskim velikašem čije su ambicije duboko destabilizirale regiju. Dok je Dubrovnik dosljedno težio miru i stabilnosti kako bi zaštitio svoje vitalne ekonomske interese, herceg Stjepan je, vođen teritorijalnom ekspanzijom i željom za ekonomskom dominacijom, započeo niz agresivnih akcija koje su dovele do dugotrajnoga i razornoga rata, s posljedicama koje su oblikovale političku kartu Balkana u svjetlu nadolazeće osmanske ekspanzije. Korijen sukoba ležao je u herceg Stjepanovu sustavnom pokušaju potkopavanja dubrovačkoga gospodarstva i političkoga utjecaja. Godine 1449. herceg je uveo nove carine, čime je izravno kršio dugogodišnje trgovačke sporazume. Nije se zaustavio samo na tome; osnovao je i rivalsku solanu u Novom (današnji Herceg Novi), izravno konkurirajući dubrovačkoj solnoj trgovini, koja je bila ključni izvor prihoda. Kako bi dodatno izolirao Dubrovnik, zabranio je svojim podanicima kupnju soli u Dubrovniku i općenito otežavao prolaz trgovcima kroz svoje teritorije. Čak je pokušao uspostaviti i tekstilnu manufakturu, namjeravajući konkurirati dubrovačkoj tekstilnoj industriji. Vrhunac njegovih provokacija bio je ultimatum Dubrovniku da mu vrati Konavle, strateški ključan teritorij koji je Dubrovnik smatrao svojim. Nakon dubrovačkoga odbijanja, herceg Stjepanove snage su bez oklijevanja izvršile invaziju na Konavle, pljačkajući i pustošeći ih, čime je otvoren put za potpuni rat.
Dubrovnik traži saveznike
Suočen s osmanskom prijetnjom i agresivnim postupcima hercega Stjepana, Dubrovnik je sredinom XV. stoljeća pokrenuo snažnu diplomatsku ofenzivu. Nakon osmanskog upada u Albaniju 1450., Dubrovčani su zatražili od ugarskog gubernatora Janoša Hunyadija da posreduje kod bosanskog kralja Tomaša i hercega Stjepana, no herceg je – uz osmansku potporu – planirao napad na Konavle. Dubrovnik je 1451. slao poslanike u Ugarsku i Italiju kako bi iznio hercegove prekršaje i osigurao saveznike.
Ugarske su vlasti podržale Dubrovnik i pozvale na mir, ali ih je herceg ignorirao. U travnju 1451. dubrovački je poslanik Sigismund Gučetić trebao od bana Petra Talovca, kralja Tomaša i Hunyadija zatražiti zaštitu, naglasiti hercegovu agresiju i potaknuti sklapanje saveza. Dubrovnik je upozoravao da herceg pokušava preusmjeriti dubrovačke uplate Porti te da time šteti i bosanskom kralju, kojem bi bez dubrovačkih prihoda bilo teže plaćati danak Osmanlijama. Gučetić je stoga nastojao učvrstiti savez Dubrovnika s kraljem Tomašom i bosanskim velikašima.
Obiteljske svađe hercega Stjepana
Dubrovnik se obratio i papi Nikoli V., poslavši fratra Blaža da objasni herceg Stjepanove štetne akcije. Papa je 9. lipnja 1451. zabranio služenje hercegu bez papinskoga pristanka, prijeteći ekskomunikacijom i zarobljavanjem. Te papinske prijetnje imale su utjecaja na kralja Stjepana Tomaša, koji se početkom lipnja udružio protiv svoga tasta, hercega Stjepana. Tomaš je zamjerio hercegu što je skrivao bosanske barune protjerane tijekom Tomaševe čistke patarena 1450. godine, kada su četrdeset bosanskih crkvenih poglavara i mnogi ljudi pobjegli u Hum. Dubrovnik je potaknuo ovaj savez i tražio uključenje gubernatora Hunyadija.
U međuvremenu, herceg Stjepan se suočavao i s ozbiljnom obiteljskom svađom. Napustio je svoju ženu Jelenu zbog supruge firentinskoga trgovca. Jelena i sin Vladislav pobjegli su u Dubrovnik, koji ih je strateški iskoristio protiv hercega. Dubrovnik je odbio hercegove zahtjeve za njihovo izručenje. Vladislav je napustio Dubrovnik, ali je odbio pomirenje s ocem, nastojeći preuzeti vlast. Dana 15. kolovoza 1451. Vladislav je iz Drine izdao proglas u kojem je odbacio očevu politiku, optužujući ga za kršenje zakona i nanošenje štete Dubrovniku, te je obećao vjernost Dubrovniku, uz obećanje da će vratiti Konavle po dolasku na vlast.
Osmanska intervencija i Vladislavovo pomirenje s ocem
Kao odgovor na pritisak, herceg Stjepan je napao Dubrovnik i apelirao na Veneciju. Venecija je 23. kolovoza intervenirala, priznajući hercegove pritužbe. Biskup Toma je prenio papinsko pismo, a Venecija se 27. studenoga ispričala papi. Početkom 1452., despot Đurađ i osmanski izaslanik Murat posredovali su u miru. Pod osmanskim pritiskom, herceg je vratio Konavle, a mir je potpisan u veljači 1452. godine. Dubrovnik je 18. veljače poslao mirovni ugovor kralju Stjepanu Tomašu. Međutim, hercegova predanost miru bila je neiskrena. Ubrzo je pokušao nagovoriti Veneciju na napad na Dubrovnik, što je odbijeno. Dubrovnik se udružio s humskim vojvodom Ivanišem Vlatkovićem protiv hercega i Vladislava. U ožujku je Vladislav, uz pomoć kralja Stjepana Tomaša, zauzeo dio očeva teritorija, ali je osmanski sultan ponovno naredio hercegu da vrati Konavle. Do 1453. godine, izgledi za dubrovačku pobjedu su se značajno smanjili. Saveznici Dubrovnika su oslabili, a Osmanlije su se sve više uključivale u sukob, poslavši 2000 vojnika protiv Vladislava, koji je potom pljačkao Hum. Herceg je napao s vlastitim snagama, a Vladislavov grad Novi na Neretvi bio je opsjednut, prisilivši ga da pregovara o miru s ocem. Vladislav se pomirio s hercegom 19. srpnja 1453. u Pivi, tražeći oprost. Herceg je ispričao Vladislavovo podčinjavanje, oprostivši mu i vrativši mu vlast, a Vladislav se zakleo na vjernost svom ocu i sultanu. Herceg je također oprostio svojoj ženi Jeleni i humskim plemićima, pomirivši se s njima. Pomirenjem Vladislava s ocem, Dubrovnik je ostao izoliran i bio je prisiljen na teške mirovne pregovore. Herceg je nametnuo izuzetno oštre uvjete: Dubrovnik je morao prepustiti pola Konavala ili plaćati 1000 dukata danka, te otkupiti drijevačke carine za 8000 dukata. Dubrovnik je 16. kolovoza naložio svom izaslaniku kralju Vladislavu da kralj ništa ne popusti hercegu dok ne sklopi mir s Dubrovnikom, uz pomoć hrvatskoga bana ako bude potrebno. U siječnju 1454., dubrovački izaslanici dobili su upute da posjete bosanskoga kralja i mole ga za pomoć u miru s hercegom. Konačno, mir je potpisan u Novom (današnjem Herceg Novom) 14. travnja 1454. godine. Uvjeti su se vratili na predratno stanje, a herceg se obvezao da neće kršiti mir osim po izričitoj naredbi „velikog gospodara cara Mehmed-bega”. Time je završen trogodišnji rat, koji je u konačnici koristio samo Osmanlijama i Veneciji, koji su ojačali svoje pozicije na štetu lokalnih sila. Osmanski pogranični gospodar Isabeg također je imao značajan utjecaj tijekom rata. U kolovozu 1452. obavijestio je Dubrovnik da je herceg ponudio Porti 10 000, a zatim 30 000 dukata za 500 timara protiv Vladislava i Dubrovnika, ali je car to odbio. Isabeg je posredovao u miru između hercega i Vladislava, za što mu je Vladislav dao 1000 dukata. Dubrovnik je Vladislavu isplatio taj iznos 8. ožujka 1453. godine. Nakon mira s hercegom, Isabeg je 14. studenoga 1454. izdao povelju Dubrovniku, potvrđujući slobodnu trgovinu u osmanskim zemljama i siguran prolaz za dubrovačke „ponosnike”, bilo da su podanici hercega ili Vladislava.
Posljedice sukoba
Rat je bio izuzetno skup i u konačnici neproduktivan za Dubrovnik i hercega Stjepana. Iako je Dubrovnik uspio osigurati svoje trgovačke putove i postići određenu stabilnost, napetosti u regiji su ostale, a sukob je duboko promijenio političku dinamiku. Ovaj je rat jasno pokazao rastući osmanski utjecaj na Balkanu, jer su se obje strane sve više oslanjale na osmansku intervenciju, te je istaknuo oportunističko manevriranje Venecije. Dugotrajni sukobi između lokalnih sila, poput Dubrovnika i hercega Stjepana, oslabili su ih i učinili ranjivijima, olakšavajući daljnju osmansku ekspanziju i konačno osvajanje Balkana. Dubrovnik, iako preživio, morao se prilagoditi novoj političkoj stvarnosti u kojoj je osmanska moć postala nezaobilazan faktor.
