Previranja u Bosanskom Kraljevstvu nakon smrti kralja Stjepana Ostoje ne jenjavaju. Nasljednik Stjepan Ostojić nije se baš snašao najbolje u ulozi kralja, a to se vidi i iz njegove kratke vladavine od samo četiri godine (1418. – 1422.). Za njegova razdoblja još više jača osmanska moć te pojedini bosanski vlastodršci poput vojvode Sandalja Hranića izmiču mu sve više iz kontrole i dogovaraju interna partnerstva. Miješanje u ratne sukobe između Mlečana i Ugara bosanskom kralju nisu donijela nikakvu korist osim loše odigranoga poteza. Nekada trebamo odluke donositi s više razboritosti ako želimo ostati upamćeni u povijesti onako kako većina naš to želi – na način da budemo uspješni.
Stjepan Ostojić
Nakon smrti kralja Stjepana Ostoje bosanska vlastela izabrala je njegova sina Stjepana Ostojića za nasljednika bosanskoga trona. Čim je stupio na vlast, počeo je prebivati „va slavni dvor kraljevstva u Bobovac”, gdje je zajedno s majkom Kujavom obavljao državne poslove. Stvari su se ubrzo nastavile komplicirati jer su se uloge oko kralja obrnule. Sada je ponovno Kujava počela vladati pa udovica vojvode Hrvoja i kralja Ostoje, Jelena Nelipčić, biva zatvorena u tamnicu. Nagađa se kako ju je zatvorila kraljica Kujava.
Kralj Stjepan Ostojić, kao i svaki prethodni bosanski kralj, dao je Dubrovčanima povelju o slobodnoj trgovini. Zauzvrat je dobio 500 perpera i darove u suknu. Zanimljivo je kako su na tom događaju bile sve velmože osim vojvode iz Usore i jednoga koji će u budućnosti igrati važnu ulogu – Sandalja Hranića, velikoga vojvode. Za njega se govorilo kako je službenik osmanski te kako više voli služiti „turskog cara nego bosanskog kralja”.
Iz dokumenata se vidjelo kako je kralj Stjepan Ostojić za sebe mislio da će vladati mirno i sretno. Realnost je bila posve drukčija. Toliko je bio siguran da je obnovio savezništvo s Mlečanima kada su počeli sukobi s ugarskim kraljem Sigismundom i Mletačkom Republikom. Uspostavilo se iste 1420. godine kako kralj Stjepan Ostojić nema ni galija niti zna pravac napada na ugarskoga kralja koji je počeo osvajati Split i Trogir te otoke Brač, Hvar i Korčulu. No ne zna se ni što je dogovorio, ni kako su završili pregovori. Pregovori s Republikom bili su, doduše, upereni protiv Sigismunda i protiv kneza Nelipića, ali su pregovori bivali prekinuti jer je Republika od Stjepana Ostojića mnogo tražila, a malo davala. Naposlijetku se ne zna je li kralj što odgovorio, ni kako su završili pregovori u svezi sa savezom. Bolje je kralju bilo da se bavio svojim poslovima i svojom državom, nego da je pomagao Mlečanima osvajati gradove koji su nedavno priznavali bosanske kraljeve za svoje vladare.
Situacija se posebno pogoršala kada je vojvoda Sandalj Hranić sa svojom braćom Vukcem, Vukom i sinovcem Stjepanom Vukčićem Kosačom počeo uskraćivati posluh bosanskom kralju Stjepanu Ostojiću. Na Stipan polju pod gradom Sokolom izdao je Dubrovčanima 24. lipnja 1419. godine darovnicu za svoju polovicu župe „hvastavši se povelje koju je dobio od kraljev ugarskim i cara turscih”, nastojeći pokazati kako je ravan kralju bosanskom. Sandalj nije stao na tome, već je zbog ljutnje što je Petar Pavlović stao uz kralja Ostojića, poticao osmanskoga vojvodu Isaka od Vrhbosne, da udari na Petra, a što je ovaj i učinio. Ubrzo je već u ožujku ili travnju izbio rat na zemlji Petra Pavlovića u kojoj sam Petar poginu, a njegove zemlje u Travuniji dobi za nagradu od Osmanlija Sandalj Hranić.
Mletačka vlast
Grad Kotor, kojim je u ime bosanske države nakon Hrvoja upravljao Sandalj, duže vremena se htio osloboditi bosanske vlasti. No Kotorani vidjevši kako Sandalj šuruje s Osmanlijama, odlučiše 1420. godine prihvatiti mletačku vlast. Tako je Kotor kao glavna luka bosanske države u trajanju od 35 godina bio izgubljen. Nakon toga Mletačka Republika je uprla svim silama, osobito brodovljem, da dobije Trogir, Split i otoke. Pad Kotora došao je u zgodan čas jer je mogla čitavo svoje brodovlje usmjeriti u Dalmaciju. Posljedica je bila da su se otoci Brač, Hvar i Korčula odmah pokorili. Kad su osvojili otoke, sva pomorska moć bila je uperena na Trogir koji je isto brzo pao. Posljednji grad Split koji je bio opkoljen šest dana pao je pod utjecaj Mletačke Republike. Tako su Mlečani postali gospodari svih otoka i gradova dalmatinskih do Splita. Jedino je Dubrovnik ostao vjeran kralju Sigismundu, dok je vlast bosanskoga kralja zauvijek istisnuta iz dalmatinskoga primorja i otoka.
Žalosno za bosanske prilike glase Sandaljeve riječi kojima priznaje kako svoje zemlje drži „milošću i darom božjim i velikoga cara sultana Mehmet-bega… zapisano i utvrđeno vojevodom Isakom”.Kakva je ta sultanova milost bila uperena prema Sandalju, sam se Isak-beg uvjerio 1420. godine dok je budno pazio na sve što se događa u Bosni i što rade kralj i velmože bosanske. U svim njegovim razmiricama on je u ime Porte, mirio ili svađao bosanske velmože i kraljeve.
Ubrzo je Sandalj uvidio da ne može šurovati s Osmanlijama na način kako njima ne odgovara pa je došao u sukob s Isak-begom jer je prvi predao Dubrovčanima svoju polovinu grada Sokola u Draževici. Naposljetku je uz stalne intervencije s više strana Sokol vraćen Sandalju pa su na taj način Osmanlije opet neposredno imale kontrolu nad tim gradom, iako je ključeve formalno imao samo vojvoda Sandalj.
Prestanak osmanske vlasti
Te iste godine Isak-begova vlast se raširila i izvan granica Bosne te je često bilo provaljivanja na ugarska područja. Prilikom jedne takve provale na ugarsko područje ugarski vojvoda Nikola Petersija potukao je Isak-bega oborivši ga s konja i usput ga posjekavši.
Smrću Isakovom prestala je osmanska vlast, i Vrhbosna je opet došla pod žezlo bosanskoga kralja. Tako je Sandalj na „miru” mogao priznati bosanskoga kralja za svoga gospodara, samo što više Stjepan Ostojić nije bio kralj.
Provala Osmanlija i gubitak Kotora nije bilo najveće zlo koje je pogodilo kralja Stjepana Ostojića. Stjepan Tvrtko II. Tvrtković, kojemu se od 1415. godine gubi svaki pisani trag, iznenada se ponovno pojavljuje u Bosni ne bi li se domogao prijestolja. Tvrtko II. Tvrtković pojavljuje se u ugovoru s Mlečanima kojima obećava pomoći u ratovima s knezom celjskim Ivanom Nelipićem i Poljičanom, a uz to da steknu važne hrvatske gradove Klis i Omiš. Mlečani se nasuprot odriču pomagati Osmanlije, ako bi s morske strane htjeli udariti na njegove zemlje. Građanske borbe su došle u prilog Stjepanu Tvrtku II. Tvrtkoviću koji je zasigurno imao kao i ranije potporu Osmanlija.
Već 16. kolovoza 1420. Tvrtko II. Tvrtković sjedio je pod Visokim, gdje su uz njega bila mnogobrojna vlastela. Svoju su privolu podržali i vojvoda Sandalj Hranić i vojvoda Radoslav Pavlović koji su se u to vrijeme izmirili s Dubrovčanima. Kralj Stjepan Ostojić sljedeće godine ponovno je ponudio savez s Mletačkom Republikom nudeći njezinim trgovcima velike povlastice. Ta godina 1421. bila je i posljednji pisani trag za Stjepana Ostojića kada je na tron ponovno došao Tvrtko II. Tvrtković.
