Već je odavno noć pala na Rim i njegovu okolicu. Unatoč tomu, neki u samostanu ne spavaju. Umjesto da pođe na počinak, otac Grgur uze nešto odjeće i mnogo knjiga i spremi ih u nekoliko vreća te uz svjetlo male svjetiljke žurno krenu rimskim ulicama. Morao je požuriti ako misli da ga ne sustigne pratnja koja ga je namjeravala odvesti u Lateran.
Pitao se kome je to mogla pasti na um ideja da za nasljednika pokojnoga pape Pelagija II. izabere njega, maloga redovnika bez ikakve važnosti? Čak je zanemareno i pismo koje je uputio caru moleći ga da podrži njegov stav. Na kraju je uzeo svoje torbe i tiho na prstima napustio samostan.
Krenuo je cestom koja se s brda spušta u suprotnom smjeru od one koja vodi do rimske stolice. Na sreću, mjesec je bio pun pa ga je pratila dobra vidljivost i, uz malo sreće, stići će izvan grada prije zore.
Međutim, već neko vrijeme je osjetio kako nešto iza njega šuška. U to začu glas oca Valentina koji je stizao na magarcu: „Malo kasnim u noćnu šetnju, zar ne Grgure?” Naravno, tko je osim Valentina, vjernog Grgurovog prijatelja i predstojnika samostana, mogao pretpostaviti kamo se Grgur uputio?
Grgur, iako je znao da ne može pobjeći, nije se zaustavljao, te reče: „I ti kao i ja znaš da nisam dostojan ove funkcije. Nisam čak ni biskup. Odabrao sam samostanski život kako bih služio Bogu u poniznosti i miru.”
Ne njegovo iznenađenje, Valentin ga nije niti pokušao urazumiti niti mu spriječiti put. Naprotiv, sišao je s magarca i krenuo pješice s Grgurom te mu reče: „Ipak odbijaš put na koji te Bog šalje?”
„Nije mene odabrao Bog, nego svećenici”, odgovori Grgur na što o. Valentin uzvrati: „Tvoja te je bistrina duha učinila najprikladnijim za ovu funkciju. Rim je u opasnosti, a za suočavanje s nevoljom potrebni su tvoji posrednički talenti. Zar ne vidiš to?”
Valentinove riječi nisu ostavile Grgura ravnodušnim, ali ga nisu niti uvjerile da je upravo on potreban Rimu. Poplava Tibra, kuga, Langobardi koji samo čekaju novu priliku za napad. Kako on može učiniti nešto u takvom kaosu, pitao se Grgur.
„Sposoban sam moliti i pisati razna djela. Kako ću to činiti budem li sjedio na stolici sv. Petra?”, upita.
Na to se Valentin namršti: „Koliko vidim želiš služiti Bogu, ali samo na način koji tebi odgovara. Budi oprezan Grgure jer ovo uopće ne liči na poniznost. Zapamti da Gospodinu moraš služiti prema njegovoj, a ne prema vlastitoj volji.”
Ove su riječi u Grguru probudile sjećanje na njegovo posvećenje Bogu, a onda je zastao shvativši kako njegov zavjet nije uključivao samo služenje, nego i poslušnost. Shvatio je da je počeo bježati zbog straha da će izgubiti svoj spokoj i da je zaboravio na Božju volju u svemu tomu.
Ipak tjeskoba ga nije napuštala, a zahvaljujući svom iskustvu dok je djelovao kao savjetnik preminulog pape, znao je što može očekivati, ali nikako nije mogao zamisliti da je on taj koji će trebati riješiti određene sukobe.
„Ne boj se!”, reče mu njegov vjerni prijatelj Valentin „jer nikada nećeš biti sam.” A zatim se visoko na brdu začuše uzvici dok su u blizini samostana zabljesnule baklje. Tražili su Grgura kako bi ga odveli u Lateran.
„Gospode”, reče Grgur tada, „Ići ću tamo gdje me želiš, ali molim te da nikada ne napustiš ovoga svoga vjernoga slugu.”
Bez obzira na svoju ranu suzdržanost, Grgur I. nikada nije zakazao u svojoj papinskoj dužnosti. Preminuo je 12. ožujka 604. godine, a 50 godina kasnije proglašen je svetim nakon života predanog bolesnika, liturgijskih reformi, pregovora za mir, širenja vjere izvan granica. Zajedno s Augustinom, Ambrozijem i Jeronimom poštovan je kao jedan od najvrsnijih otaca Crkve. Zauzevši svoje mjesto na prijestolju svetoga Petra, Grgur je uistinu svima postao ponizni sluga.