Kralj Stjepan Tvrtko II. imao je jako važnoga posla u svome kraljevstvu, osobito u krajevima gdje je vladao vojvoda Radoslav Pavlović, koji je izazvao prvi rat s Dubrovnikom (rat je trajao od 1430. do 1432.). Radoslav je, nakon smrti oca i brata, naslijedio veliku oblast, poznatu kao „zemlja Pavlovića”, u kotarevima Vlasenice, Rogatice i Kladnja, pa i polovicu Konavala. Bio je rođak kraljice Kujave, žene kralja Stjepana Ostoje, a veliki protivnik kralja Stjepana Tvrtka II.
Oženio je Teodoru, kćer Vukca Hranića, brata Sandalja Hranića. S njom je imao sina Ivaniša. Poslije se rastavio od Teodore, a ona se vratila svome ocu Vukcu. Iz mržnje prema kralju Tvrtku II., Radoslav se bacio u naručje Osmanlija i priznao sultana svojim pokroviteljem i gospodarom. Prvih je godina bio u prijateljstvu s Dubrovčanima. Tako je 31. prosinca 1427. godine, „Radoslav Pavlović, milošću Božjom veliki vojvoda bosanski”, sa sinom knezom Ivanišem izdao Dubrovčanima povelju kojom s njima sklapa prijateljstvo i savez te im ponovno potvrđuje svoju polovicu Konavala. Za to će mu Dubrovčani plaćati godišnji prihod od 600 perpera. Dubrovčani su ga, zajedno sa sinom, imenovali svojim građaninom i vijećnikom te mu darovali palaču.
Početak rata
Već nakon dvije godine, Radoslav se – kako navode izvori – „uzobijesti i osili” te je zatražio od Dubrovčana da mu vrate njegov dio Konavala koji im je ranije predao. Krajem 1429. godine vojvoda Radoslav Pavlović počeo je hvatati dubrovačke trgovce, a sljedeće godine udario je na dubrovački teritorij. Okupio je vojsku i krenuo na Dubrovnik, odnosno na Konavle. Dubrovčani su okupili 400 momaka i ubrzo je došlo do okršaja u kojem su, prema izvorima, Dubrovčani izvukli deblji kraj.
Dubrovčani su odmah uputili pismo kralju Sigismundu, navodeći kako je veliki neprijatelj katoličke vjere, pataren vojvoda Radoslav, bez ikakva opravdanja s vojskom provalio na dubrovačko zemljište i poharao dio Kotara. Tražili su također pomoć od kneza Matka Talovca, koji je držao grad Srebrenik u Usori i graničio sa zemljom vojvode Radoslava Pavlovića. Uskoro su se Dubrovčani nastavili žaliti kralju Tvrtku II. preko Nikole Ratića, koji je istaknuo da je Radoslav i prije vršio neprijateljska djela „koja su Dubrovčani progutali”. Dubrovačka vlada je čak razmišljala o sklapanju sporazuma s Osmanlijama samo kako bi se sukobi zaustavili. Dubrovčani su planirali, zajedno s kraljem Tvrtkom II., napasti Borač – glavni grad Radoslava Pavlovića.
Dubrovčani su tražili da se kralj izjasni, s obzirom na to da je on sam potvrdio Dubrovčanima Konavle, te su ga molili da odmah naredi Radoslavu da čeka kraljevu odluku. „Radoslav se zove Bosancem, a ovi su poznati kao krjeposni ljudi, ali još nitko nije osramotio Bosnu kao on”, govorili su Dubrovčani koji su potom nagovarali i Sandalja da se uključi u borbu protiv Radoslava Pavlovića. Sandalj je isprva pristao, ali se brzo predomislio. U međuvremenu, Dubrovčani su okupili 1500 ljudi koji su išli harati Radoslavovu zemlju, ali su kod Trebinja, uz gubitke, bili natjerani u bijeg.
Dubrovčani su se uzdali u bosanskoga kralja Tvrtka II. jer su vjerovali da bi njega morala slušati cijela Bosna. No, kralj se nije dao nagovoriti da otvoreno napadne Radoslava Pavlovića. Izgleda da bez sultanova dopuštenja nije smio djelovati, jer je Radoslav bio pod osmanskom zaštitom. Toliko je, naime, pala moć bosanskoga kralja.
Kralj Tvrtko je rekao kako će Radoslavu poslati dva patarena da dogovore mir. Dubrovčani su smatrali da je bolje da udari vojnom silom, zajedno sa Sandaljem, i jednom zauvijek donese „mir i blagostanje svojoj zemlji”.
Rasprodaja zemlje
Dubrovčani su u strahu počeli govoriti kako Radoslav „ima i drži Bosnu na svoj način i nastoji da dovede i nametne Bosni drugoga kralja”. Ubrzo je došlo do novih prijedloga. Sandalj je predložio Dubrovčanima da zajedno kod sultana kupe svu Radoslavovu zemlju za 70 000 dukata, od čega bi on dao 20 000, a Dubrovčani 50 000, dok bi bosanski kralj bio isključen iz kupnje. Kralj Tvrtko II. ponudio je 40 000 dukata. Dubrovčani su pristali na Sandaljev prijedlog, uz uvjet da bosanski kralj da 40 000, Dubrovčani 20 000, a Sandalj 10 000. Dubrovčani su za sebe tražili samo Trebinje i Lug te da se pleme Ljubibratića zauvijek progna iz Huma.
Kada je Radoslav načuo da mu se zemlja dijeli, počeo je i sam pregovarati te je poslao izaslanike kralju Tvrtku II. i dva patarena Sandalju u Samobor (u Međurečje na Drini). Međutim, razišli su se oko vlastitih interesa i kraljeve nevoljkosti da zaoštri odnose prema Radoslavu. Dubrovčani su ipak sklopili savez sa Sandaljem oko kupovine zemljišta te su odlučili dati 20 000 dukata za Trebinje s Lugom, dok bi Sandalj dao preostalih 50 000 za Radoslavovu zemlju. I taj se savez uskoro izjalovio. Kralj Tvrtko II. ponovno se uključio u previranja te je želio ući u savez protiv Radoslava. U to vrijeme Radoslav je posjetio Sandalja, što je dovelo do propasti saveza i ugovora o kupovini zemlje.
Dubrovčani su ipak ostvarili drugi uspjeh. Dana 6. prosinca 1430. sultan Murat izdao je Dubrovčanima u Dugopolju povelju kojom im dopušta trgovanje po svim zemljama Osmanskoga Carstva. Sljedeće godine u Dubrovnik dolazi subaša Ali-beg koji je htio ispitati je li zemlja u Konavlima prodana ili založena, kako je tvrdio vojvoda Radoslav. Na temelju ispitivanja, Dubrovčanima je priznato pravo posjeda Konavala. Također, sultan im je poklonio Trebinje i župu Vrm s gradom Klobukom, u zamjenu za godišnji harač od 5000 dukata. No, ni od toga nije bilo ništa jer se Radoslav nije htio pokoriti sultanu.
Sklapanje mira
Uskoro su vojvoda Radoslav Pavlović i kralj Tvrtko II. sklopili mir. Kralj je čak posudio 15 000 dukata kako bi poništio ono što su Dubrovčani dobili od sultana. Potom je kralj Tvrtko II. poslao pismo Dubrovčanima u kojem ih optužuje da su mu radili iza leđa kada su pokušali kupiti Radoslavovu zemlju bez njegova znanja i pristanka. Sav trud Dubrovčana da sklope savez protiv Radoslava završio je time da je Radoslav sklopio savez s kraljem i Sandaljem – protiv Dubrovčana. Uz to, Radoslav je uspio na Porti, uz pomoć mita, opozvati ustupanje Trebinja, Klobuka i Vrma Dubrovčanima. Dubrovčani su otkrili da je između Tvrtka II., Radoslava i Sandalja sklopljen tajni ugovor.
Dubrovčanima nije preostalo ništa drugo nego prihvatiti kraljevo posredovanje za mir. Mirovne pregovore otežavalo je pitanje odštete i tko je odgovoran za rat. Kralj Tvrtko II. bio je na strani Radoslava, unatoč dubrovačkom pozivanju na višegodišnji mir. Budući da se na mir čekalo predugo, Dubrovčani su predložili sklapanje mira na osnovi „status quo ante”. Mirovna povelja napisana je u Dubrovniku 25. listopada 1432., s ovim uvjetima:
- Potvrđuju se sve stare povelje i ugovori.
- Radoslav se odriče svih prihoda i danaka dospjelih tijekom rata.
- Svi se sužnji oslobađaju.
- Radoslav mora ishoditi potvrdu mira od kralja Tvrtka II.
- Isto to i kod Porte.
- Vraća mu se palača u Dubrovniku.
- Izmjenično se opraštaju ubojstva i uvrede, te nitko ne smije tražiti osvetu ili spominjati krv dokle svijet stoji.
Bosanski kralj je mir potvrdio 2. ožujka 1433. godine izdavanjem povelje u Sutjesci, u prisutnosti dubrovačkih i Radoslavovih poslanika. Nakon toga, dubrovački su poslanici došli u Borač vojvodi Radoslavu, koji je na Blagovijest, 25. ožujka 1433. godine položio zakletvu.
Tako je završio trogodišnji rat, za koji Radoslav kaže: „Mi gospodin vojevoda Radoslav Pavlović i sin mi knez Ivaniš učini razmijerje i rat z gospocstvom dubrovačcijem… po nagovoru zlih ljudi, s koga razmirja ni jedna korist ne bila jednoj strani i drugoj, pače čteta i rasap i manjšina.”
Pobjeda Dubrovnika u ovom sukobu nije bila samo teritorijalna već i politička. Republika je uspjela pokazati da, unatoč svojoj relativno maloj veličini, posjeduje zavidnu sposobnost vojne obrane i, još važnije, vještinu diplomacije. Dubrovčani su mudro koristili podjele unutar bosanskoga plemstva, gradeći savezništva s onima koji su bili u sukobu s Pavlovićima, osobito sa Stjepanom Vukčićem Kosačom. Time su osigurali potporu unutar samoga Bosanskog Kraljevstva, čime su dodatno ojačali svoj položaj. S druge strane, rat je razotkrio duboku krizu vlasti u srednjovjekovnom Bosanskom Kraljevstvu. Kralj Tvrtko II. bio je formalni vladar, ali bez stvarne moći nad svojim velikašima. Sukobi poput ovoga jasno su pokazali da su ključnu vlast u zemlji imali pojedini velikaši, poput Pavlovića i Kosača, čiji su međusobni sukobi često imali veći utjecaj od kraljevskih odluka.
Na kraju, Konavoski rat učvrstio je dubrovačku kontrolu nad Konavlima, što je bilo presudno za gospodarsku i sigurnosnu stabilnost Republike. Ujedno je bio dokaz da Dubrovnik, premda malena republika okružena mnogo većim silama, zna čuvati svoje interese mudrom i odlučnom politikom.
