Godine 1219. Franjo Asiški krenuo je iz Asiza prema Istoku, s namjerom da stigne u Damiettu u Egiptu, gdje se odvijala Peta križarska vojna. Razlozi njegova putovanja nisu potpuno jednako objašnjeni u franjevačkim izvorima, ali je jasno da Franjo nije krenuo kao vojni sudionik, politički predstavnik ili običan hodočasnik. Njegov je cilj bio svjedočiti vjeru i približiti se Kristu kroz spremnost na potpuno predanje, čak i do mogućnosti mučeništva.
Još prije toga Franjo je pokušao otići u južnu Francusku kako bi propovijedao evanđelje među onima koje je smatrao udaljenima od kršćanske poruke. Taj pokušaj nije uspio jer ga je u Firenci zaustavio kardinal Hugolin, biskup Ostije. Poslije je pokušao stići i u Svetu zemlju, ali su ga spriječile okolnosti i bolest. Ti neuspjeli pokušaji pokazuju njegovu snažnu želju da napusti sigurnost vlastite zajednice i svjedoči vjeru među drugim narodima.
Mučeništvo je oduvijek tražio, pa i kada je želio otići u Francusku punu heretika i nevjernika. Žarko ga je želio postići i u ova dva neuspjela pokušaja o kojima je bilo riječi. Franjo želi, kao što će to poslije željeti i Klara, posvjedočiti svoju duboku vjeru blizinom životu i nauku Krista Isusa, nudeći samoga sebe, žrtvujući se za njegovu slavu i pobjedu, imajući na umu riječi Gospodnje: „Tko izgubi svoj život poradi mene, taj će zadobiti život vječni.ˮ Ne treba zaboraviti da su križarima koji su poginuli u križarskim ratovima u službi Boga bile dodjeljivane potpune oprostnice, smatrajući ih, iz te perspektive, mučenicima kršćanske vjere.
Franjo je prema Damietti krenuo zajedno s Petrom Katanijem i vjerojatno bratom Iluminatom iz Rietija. Putom su se pridružili križarskoj vojsci pape Honorija III. koja je opsjedala egipatski grad. Damietta je bila strateški važna luka, a cilj križara bio je oslabiti muslimansku vlast i otvoriti put prema ponovnom osvajanju Jeruzalema. Događaji o kojima je riječ, a koji se tiču Franje, odvijali su se, čini se, od srpnja do studenoga 1219.
Kada je stigao u Egipat, Franjo se našao usred nasilja i ratnoga sukoba. Međutim, njegov pogled na sukob bio je potpuno drukčiji od ratničkoga mentaliteta križarske vojske. Nije tražio pobjedu oružjem, nego susret, razgovor i mir. Smatrao je da se pitanja vjere i odnosa prema Bogu ne mogu rješavati nasiljem.
U jednom trenutku zatražio je dopuštenje da prijeđe neprijateljske linije i susretne se s egipatskim sultanom Malikom al-Kamilom. Taj je zahtjev iznenadio križarske vođe, posebno papinskoga legata kardinala Pelagija, jer je Franjo želio otići među neprijatelje bez zaštite i razgovarati s njihovim vladarom. Ipak, dopušteno mu je krenuti.
Susret između Franje i sultana doista se dogodio. Franjo i njegovi pratitelji razgovarali su s Malikom al-Kamilom u ozračju poštovanja i mira. Franjo nije pokušavao prisiliti sultana na obraćenje, nego je svjedočio svoju vjeru s poniznošću i blagošću. Govorio je o Bogu kao Stvoritelju svih ljudi i o potrebi da se među ljudima traži mir. Sultan je blagonaklono slušao Franju, koji mu je govorio o dobroti Boga, Stvoritelja svemira, i o Isusu, kojega islam priznaje kao velikoga proroka. Franjo je govorio s blagošću i bez ikakve namjere prisilnoga obraćenja, što je ostavilo snažan dojam na vladara. Susret je trajao nekoliko dana, možda tri, ili prema nekim izvorima do dva tjedna. Nakon toga Franji je dopušten povratak.
Posebnost Franjina pristupa bila je u tome što u drugome nije vidio neprijatelja, nego čovjeka. Dok je tadašnji svijet često promatrao sukob kršćana i muslimana kroz prizmu rata, Franjo je pokušao otvoriti prostor za razgovor i razumijevanje. Njegov odlazak sultanu nije bio politički čin, nego osobno svjedočanstvo vjere koja se temelji na ljubavi, miru i poniznosti.
Franjo je cijeli svoj život shvaćao kao nasljedovanje Krista. Nije želio dominirati drugima, nego im pokazati put poniznosti, siromaštva i ljubavi. Njegova zajednica nije trebala biti povezana samo pravilima, nego prije svega međusobnim primjerom i življenjem evanđelja.
Peta križarska vojna završila je neuspjehom unatoč privremenom osvajanju Damiette. Kasniji događaji pokazali su da se dugoročni mir na Istoku nije mogao postići samo vojnom silom nego i diplomacijom i pregovorima. Upravo je Franjin susret sa sultanom ostao simbol drukčijega pristupa: umjesto sukoba – razgovor, umjesto neprijateljstva – razumijevanje.
