Jedan od najpoznatijih stilita bio je sv. Šimun Stilit Stariji, koji je živio u Siriji u 5. stoljeću. Šimunovo asketsko putovanje počelo je kada se izolirao u maloj kolibi, ali je kasnije odlučio živjeti na vrhu stupa kako bi se još više udaljio od svjetovnih smetnji. 

Na stup se popeo 423. godine i nije s njega silazio sve do svoje smrti, 37 godina poslije. Stup na kojem je živio postao je simbol predanosti životu molitve i kontemplacije. Šimunov asketizam i njegova izdržljivost na vrhu stupa gotovo četiri desetljeća privukli su mnoge sljedbenike i hodočasnike koji su tražili njegovo vodstvo i blagoslov. Oko stupa na kojem je boravio, izgrađena je crkva, a ostaci ovog bizantskog zdanja danas svjedoče o crkvenom načinu života koji je Šimun donekle uveo.

Njegovu praksu prihvatio je sv. Šimun Stilit Mlađi, koji je, prema predaji, proživio više od 60 godina na visokom stupu ali i mnogi drugi koji su slijedili njegov neobičan kršćanski način života. Sv. Danijel Stilit, Šimunov suvremenik, slijedio je sličan put i živio na stupu više od 30 godina dok je sv. Alimpije Stilit na stupu proveo 53 godine. Ovi sveci, i drugi slični njima, na stupovima su propovijedali, postili i molili se te su gledali na svoju izolaciju kao na način da ostanu „neokaljani svijetom”.

Teološki značaj stilitizma leži u njegovom utjelovljenju monaškog ideala hesychia (grčka riječ koja znači mirnoća, ali i tišina). Dobrovoljnim povlačenjem iz društva i životom na vrhu stupa, stiliti su se nastojali odvojiti od materijalnog i grješnog svijeta. Stekli su veliki broj štovalaca i privlačili su veliki broj ljudi koji su vjerovali u njihove iscjeljiteljske i proročanske moći.

Objava Što (ili tko) je stilit? pojavila se prvi puta na Svjetlo riječi.